エントリーのファイル添付で、複数ファイルを一気にアップロードできるようになりました。(Flashを利用しているので、プラグインが入ってない場合は入れて下さい)

手順
1) ファイル選択の右にあるメニュー「HTML | FLASH」でFLASHを選んで下さい。
2) 「ファイル選択(複数選択可能)」ボタンをクリックして、複数のファイルを選んでアップします。（シフトキーやコマンドキーを押しながら選択すると選べます）

今の設定では、100枚くらいまで一気にアップできます。(いずれ調整)

SWFUpload
http://www.swfupload.org/